1、其实你的主要行程就是名古屋-关西-伊东-东京-名古屋。JR PASS 14日券的确可以覆盖你的全部行程,但是感觉不划算,14日票价要46390日元。名古屋到京都5790,京都-热海新干线,转车去伊东,这一段大约12280日元,伊东到东京大约4720日元,东京到名古屋11080日元。如果你能把名古屋-京都-伊东-东京-名古屋安排在7天以内,我觉得你可以考虑购买JR PASS 7日券。
2、名古屋到关西个人不喜欢近铁,时间花的很长,出门旅游,时间其实也是很宝贵的。近铁到京都大约要两个多小时,新干线只要40分钟。这个就看你个人选择了。